先生というのは、「後で後悔するぞ」ってセリフを人一倍口にする職業なんじゃないかと思う。

　「アニメとかゲームの世界に進もうと思います」
　やめとけ、後で後悔するぞ！
　「○○高校に行きます」
　よく考えろ、きっと後悔するぞ！
　「将来は船乗りになろうと思います」
　後で絶対に航海するぞ！
　って、これは合ってるか。

　よく、死ぬ前に後悔しないように、などと言われる。
　はたして、死の直前に人はわが人生を振り返って後悔するものなのかどうか。
　直接聞いたこともないし、公開されたデータもないのでよく分からない。
　が、そういう話ではなく、今できることはやっておきなさいとか、しっかりとした将来の見通しを持って行動しなさいとか、そういう戒めの言葉であろう。
　そこまで考えて、今を生き、行動している人は立派である。

　私はこれまでの人生で、「後悔しないように」と考え行動をしたことがない。
　で、その結果。
　当然ながら後悔しまくりである。
　一日一回は後悔していると言っていいほどだ。

　後悔しないためにはどうすればいいか。

　よく考え、調べて行動する。
　その時に感情に左右されない。
　的確に状況判断する。
　常に目標、目的を見失わない。
　計画を立てる。
　信念を貫く。
　善悪の判断を誤らない。
　己の力量を見極める。
　常に全力を尽くす。
　人の意見を聞く。
　他人を尊重する。

　いやあ、あるもんだね、後悔の原因。
　他にもあるかな？
　でも、たったこれだけでも実行できれば、後悔する確率はぐんと低くなりそうだ。
　人に「後悔しないように」と忠告するときは、一緒にこういうことも教えてやらなければならない。

　私も一時は悔いのない人生というものを考えた。
　今にして思えば、口先だけで何の実行も伴わなかったわけだが、そう言い、そう書いてきた。
　が、もしかしたら、それこそが最大の後悔ではないか。

　「後悔しないように」の意識が強すぎると、思考も行動も制約される。
　うまく行って後悔することはないから、後悔するのは失敗した時だ。失敗に気づいた時だ。
　つまり、「後悔しないように」は「失敗しないように」なのだ。
　で、失敗を恐れるようになると、行動しなくなり、それがまた「やらなかった後悔」につながる。

　なんだ、結局は後悔するんじゃないか。
　だったら考え方を変えよう。
　「別に後悔したっていいじゃん」。
　
　わざわざ後悔の種を作ることはないが、どの道後悔する。
　ならば後悔から教訓を得ることにしよう。
　1000円使っちまったが100円回収みたいな感じ。
　何なら後悔を笑いに転じてしまおう。

　だいたい死を目前にした人間に、何か後悔することありますかって、そんな質問する方が変だろう。
　死んでしまえば、死の直前に後悔したこと自体を忘れてしまうんだぜ。
　人生そのものが無に帰すんだよ。
　生きていてこその後悔だ。

　標語として分かりやすいから使うのは構わない。
　ただ、たとえば「悔いのない戦い」といった場合、それはキミにとってどういう戦い方なのか。
　なぜそれが悔いのない戦い方であり、それ以外の戦い方には悔いが残ると思うのか。
　そして、キミにとって悔いのない戦いをするためには、いま何をすべきなのか。
　そういった問いかけは必要だろう。

　以上。
　悔いが残ってもいいが、心の中にしっかりと杭も残そうぜという話。